В этом мюзикле рассказывается о городе Хеллоуин, жители которого занимаются тем, что пугают людей в одноимённый праздник. Только что отгремел очередной Хеллоуин, двуликий (в буквальном смысле) мэр города раздает всем призы за лучшие трюки и выходки, но только главный герой — Джек Скеллингтон не рад. Он главный на этом празднике, на него равняются дети, в него влюблены ведьмы и морское чудовище неопределённого пола, весь город смотрит на него с обожанием. Но он удручён — ему надоели эти однообразные праздники. Одно и то же из года в год. Задумавшись об этом, он забредает на странную волшебную поляну за городом, по краям которой стоят деревья с вырезанными в них дверями. Каждая дверь ведёт в другой мир-праздник. Он распахивает дверь в форме рождественской ёлки и попадает в город Рождества. Джек влюбляется в этот праздник так сильно, что решает устроить Рождество для людей сам, попробовав себя в роли Санта-Клауса. Он долго готовится к этому и, чтобы ему никто не мешал, поручает шайке местных хулиганов Локу, Шоку и Бареллу ((англ. Lock, Shock and Barrel) в „козыревском“ переводе Шито, Крыто и Корыто) похитить Сэнди-Клешню (Джек неправильно услышал имя Santa Claus — Sandy Claws). Тайно влюбленная в Джека симпатичная девушка Салли (подобное чудовищу Франкенштейна создание местного сумашедшего профессора-изобретателя Финкельштейна) единственная чувствует, что Джек может испортить праздник и, к тому же может пострадать сам. Но отговорить Скеллингтона не удается. Горожане шьют костюмы и делают страшные подарки-игрушки. В это время маленькие сорванцы Шито, Крыто и Корыто отправляют Клауса к главному злодею Уги-Буги. Джек в костюме Санты на санях запряжённых скелетами оленей летит в мир людей. Вот только обнаруживается, что игрушки сделанные в городе Хеллоуин опасны — дело в том, что они скорее пытаются напугать детей, нежели порадовать. Военные силы ПВО сбивают Джека-Санту и тот, едва не распавшись на части, в буквальном смысле на краю могилы, осознает свои ошибки и пытается всё исправить и вернуть Санту Клауса и сам праздник людям. Вырвав Санту и Салли из лап Уги-Буги, Джек возвращается в родной город. Хэппи-энд ознаменован песней-признанием Салли и Джека во взаимной любви. Под веселый хохот пролетающего над городком Хэллоуин Санты начинает медленно падать снег.
The Nightmore before Christmas